Windows Milenium swoją premierę miał w roku 1999 co ciekawe nazwa wyraźnie mówi o zbliżającym się końcu wieku i tysiąclecia zarazem a następne dziecko firmy Microsoft miało w nazwie 2000. Milenium jak wszyscy doskonale wiemy miejsce wydarzyło się miało rok później.
Windows Milenium był poprawiona wersja systemu Windows 98. Niestety z czasem błędy wersji 98 dały się bardzo we znaki użytkownikom. Niewiele dały poprawki a także poprawiona wersja Windowsa 98 zwana SE. Windows ME wymagał na dysku ponad dwa razy więcej miejsca do instalacji niż jego straszy brat. Poza tym ciekawostka był brak środowiska Dos. Nie można było już uruchomić komputera ponownie w środowisku MS-DOS. Jednak był to tylko chwyt Microsoftu mający dać złudzenie, że nowy system operacyjny dosa już nie wymaga. Wymagał dokładnie tak samo jak starsze wersje systemu z tą jedna różnicą, że tutaj Dos był sprytnie ukryty. Programiści zauważali to dosyć szybko i pojawiły się małe patche umoralniające normalne korzystanie z Dosa tak jak to było w Windowsie 98,.